Éternelle romantique, Jasmine aime organiser des mariages. Mais elle souffre secrètement depuis sa rupture avec Andréa Moretti, son premier amour. Ce dernier, célibataire malgré lui, refuse de vivre avec des regrets. Un seul le hante, celui d'avoir laissé échapper l'unique femme qu'il a jamais aimée. Contre leur gré, Jasmine et Andréa sont contraints de se côtoyer lors d'un road trip en Toscane.